Jergymchem

Alkany, cykloalkany

Struktura alkanů a cykloalkanů

- Všechny atomy uhlíku v hybridním stavu sp3

- Tetraedrické uspořádání

- vVzebné úhly 109°28

Počet izomerů alkanů

Konformace

- Obtížná rotace kolem vazeb – u malých kruhů téměř vyloučena (deformace vazebných úhlů – míň než 109°28 ́)

- Př. cyklohexan

- Není zde pnutí kruhu, vaz. úhly 109°28 ́

- 2 krajní konformace:

- Židličková konformace je o 23 kJ/mol energeticky výhodnější (za norm. podmínek je 99% molekul cyklohexanu v této konformaci)

Fyzikální vlastnosti alkanů

- Délka řetězce ovlivňuje fyzikální vlastnosti

- S rostoucí molekulovou hmotností roste t_v a t_t

- Alkany::

Rozpustnost

- Nerospustné v polárních rozpouštědlech (voda)

- Rozpustné v nepolárních rozpouštědlech (benzen)

- Samy se chovají jako nepolární rozpouštědla (rozpouští tuky, oleje)

- Hustota menší než 1 g.cm^-3

- Plavou na vodě

- Bezbarvé

Chemické vlastnosti alkanů

- Nízká reaktivita

- Nepolární charakter vazeb C-C , C-H umožňuje po dodání energie homolytické štěpení vazby za vzniku radikálů

- Radikál - částice s jedním nebo více nepárovými elektrony (velmi reaktivní)

- Stabilita radikálů:

Reaktivita alkanů

- Substituční reakce - radikálový mechanismus

- Probíhají za vys. teplot (vysoká energie vazeb C-C, C-H)

- Vznik halogenderivátů (halogenace)

- 3 fáze halogenace:

1) iniciace (zahájení) – homolýza vazeb v molekule halogenu (vyvoláno UV-zářením popř. teplotou kolem 300°C)

2) propagace (šíření) – vznik uhlíkových radikálů a regenerace radikálů halogenu (řetězový průběh)

3) terminace (ukončení) – spojení radikálů

- Vzniká směs různých produktů, jejíž složení je závislé na poměru alkanu a halogenu

Eliminační reakce alkanů

- Štěpení vyšších alkanů za vzniku směsi alkanů a alkenů

- Štěpení probíhá zcela náhodně, vzniká směs různých produktů

- Význam při zpracování alkanů

Příprava a získávání Alkanů

- Katalytická hydrogenace - katalyzátory před. spec. upravené kovy (Pt, Pd, Ni) nebo některé oxidy (CuO, Cr2O3)

1) nenasycených uhlovodíků

2) cykloalkanů s malým počtem C-atomů v kruhu

3) aromatických uhlovodíků – příprava cykloalkanů

Významné alkany a cykloalkany

Methan

- Hlavní složka zemního plynu, dále obsažen v důlním,bahenním a sopečném plynu

- Vzniká během trávení ve střevech přežvýkavců

Ethan

- Obsažen v zemním plynu

- Výroba je katalytická hydrogenace acetylenu

- Užití: výchozí látka pro výrobu řady derivátů, organických rozpouštědel apod.

Propan

- V malém množství obsaženy v zem. plynu

- Lehce zkapalnitelné, hořlavé, mají vysokou výhřevnost

- Užití: domácnosti (vařiče), pohon spalovacích motorů – LPG

Kapalné alkany

- Součást kapalných paliv a pohonných hmot (benzín, petrolej, nafta)

- Získávají se zpracováním ropy frakční destilací

Pevné alkany

- Obsaženy ve vazelínách a mazacích olejích